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「なかだし娘妹」シリーズ3タイトル、‘愛娘編’・‘義妹編’・‘ハーレム編’が1つにまとまって発売！主人公・羽生朗は、マンモス校に務める中堅の教師。最愛の妻を亡くし、悲しみながらも妻の連れ子でもある愛娘・鮎香との生活を送っていた。落ち込んでいる朗に、愛娘の鮎香は「ママの代わりになってあげる」と迫り、なすがままに愛娘の愛情（？）を受け入れてしまうことに！そんな中、妻の妹であり、職場の副担任である義妹・榊美奈に愛娘との愛欲の日々がバレてしまう。そして美奈が突然、朗へ性処理をしてあげると発言されて…。愛娘・鮎香、義妹・美奈との関係は如何となるのか！？

教員免許はあるものの、就職できずに困っている主人公、『大森晃司（おおもりこうじ）』。 自宅で腐っていたところ、ある学園で用務員をしている叔父の『大森大毅（おおもりだいき）』が、ぎっくり腰でダウンしたため、夏休みの間だけ代理で学園の宿直をしてくれないかと相談を持ちかけてきた。 最初は渋る主人公であったが、上手く仕事を出来たなら、学園に紹介してくれるという。 俄然やる気を出した主人公は、叔父の頼みを引き受けるのだった。 郊外に立っているその学園は、ちょうど夏休みの改装工事中。 普通なら休み中でも講師が学校にいるのだが、代替施設に出向いしまっている。 用務員だけは工事やってる手前、いないと困るというのが、叔父が多少無理な方法を取った真相らしい。 学園にやってきて住む場所は宿直室だったハズだが、そこも改修に入っており、結局体育倉庫に併設された臨時宿直室に住む事になる。 そんなこんなで学園での生活が始まったその時。 夏休みの間の遊び場を探しに、学園に忍び込んできた二人の少女たちに出会うのだった――。

主人公・如月了（きさらぎりょう）はとある学園の教頭。教師という仕事に関しては「頭の悪いガキ供を虐めて金が稼げる仕事」程度に考えているが、学園を運営する理事長の血縁ということで、着実にその地位を築いていった。そんな、理想的な学園で唯一の邪魔者が英語教師の紅林夕菜（くればやしゆうな）だった。その容姿と気さくな性格から教え子や同僚からの人気も高く、自分の立場を脅かす可能性のある夕菜をこのままにはしておけない…。如月は夕菜を辱め、従属させる事を画策し、まずは夕菜と同じ学園に通う娘・紅林鈴音（くればやしすずね）に狙いを定めた。鈴音は一時の気の迷いでしてしまった万引きを運悪く如月に目撃されてしまう。「お母さんも困るだろうね…」如月の脅しに従い、鈴音は如月に辱めを受けることとなる。

11月1日…いつもと変わらない、平凡な一日になるはずの、その日―佐久間聡志は、一人の少女をレイプした。夜の公園で、茂みの中に引きずり込み、その穢れを知らない秘裂に、己のモノを叩き込んだ。響き渡る絶叫、滴り落ちる破瓜の血…それは聡志が長年、理性によって抑えつけていた処女凌辱願望が満たされた瞬間だった。そして翌日―異変が起きた。本来なら『11月2日』であるべき『今日』…それが、『11月1日』となっていたのだ。しかも聡志以外、誰一人、そのことに気付いていない。『昨日』の出来事などなかったかのように、人々は同じ『11月1日』を繰り返していた。なぜ、そんなことが起きたのか――事態を理解できず、混乱した聡志だったが、すぐにそんなことは、どうでもよくなった。「あの娘の処女を…もう一度、奪える…」

女子校の教師になった主人公が生徒達と寮生活を共にし、教師生活を満喫している。しかし、暴漢に襲われているところを助け、なんとなく付き合い始めた同僚の女性教師からプロポーズされた事により、主人公は夏休みまでに答えを出さなければならなくなった。7月頭からの2週間あまりで自分に合った女性を決めなくてはならない。登場する女性達は、必ず何らかの問題を抱えている。主人公はその問題と正面から向き合つつ、デートをしたり、エッチをしたりして、女性達とだんだんと分かり合っていく。全てが終わった時、貴方の隣にいる女性は？