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主人公・陣内迅は、日々喧嘩に明け暮れる学生。明るい性格で周囲には好かれているものの学力は最低で、たった一人の兄・司には心配されたり叱られたりな日々。夏休みを控えて、学校に呼び出される迅と司。「夏休み終盤の追試に落ちたら、留年決定」そんな宣告を受けても「まあなんとか根性で」と気楽な迅に、司はある計画を告げる。「夏休みに地獄の勉強合宿だ」兄の言葉には逆らえず、準備をさせられる迅だったが脱出する気は満々。そんな迅の性格を見抜いている司は、合宿の計画を告げる。「おまえを教える教師は四人。夏休み中一緒に暮らしてつきっきりで監視しつつ、一日平均10時間みっちり勉強。だが聞いて驚け。四人とも年頃の女教師だ。勉強は楽しいし、成績が上がれば一緒に遊びに行ったりできるかもな。」興味半分、疑い半分で合宿の現場、桜待坂の北西地区にある兄の別荘へ向かってみる迅。しかし、そこで彼を待っていたのは小さな女の子たちだった。兄曰く、「全員大学に行けるほどの学力の持ち主」とのことだが、どうにも納得できない迅。そんな彼をよそに、すっかりやる気の「せんせい」たち。こうして、迅とちいさな四人の「せんせい」たちとの夏休みが始まるのだった…『桜待坂 Stories Vol.1』と同じ舞台で繰り広げられるほのぼの系ドタバタアドベンチャー。

一時期熱狂したペットブーム。特に人気だったのは、高い知能と人によく似た姿を持つ「犬」や「猫」の一部の種類。だが、時の流れとともにブームも落ち着き、現在は本当に好きな人、人生の伴侶として求めている人たちのみが、それらのペットを飼い、ともに暮らしている。大学生の主人公が、ある雨の日に見つけたのは、雨に打たれて動こうともしない、まだ幼さの残る野良犬。首輪もつけておらず、衰弱しきって、今にもその小さな命を失おうとしていた。そんな「彼女」を見かねて「雨が上がるまで」と部屋に上げたり食事を与えたりと世話をする主人公だが、雨が上がり、弱っていた体が戻ってもその犬は元気を取り戻すことなく、ふさいだり、おびえたりの日々。主人公は意を決して、その犬の「飼い主」を探すことにする。