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早くに母を亡くし、父と二人暮しだった主人公・小野寺圭一は、父の死がきっかけで生前から自分の事や遺産管理を任されていた叔母の小野寺君枝の家で世話になる事になる。 自分を「お兄ちゃん」と慕ってくれる従兄妹のなおも交えた新しい生活だが、君枝となおのような温かな人間関係に不慣れな圭一は戸惑い、微妙な居心地の悪さを感じるのだった。 そんな中、メカニック志望の幼馴染、結（ゆい）が所属するバイク部が部員不足で同好会に格下げされそうなので助けて欲しいと懇願されるが、興味の無い圭一。 しかし父が自分に古いバイクを残していた事を知らされた圭一は、その朽ちた旧車を修理（レストア）しようと心に決め誘われていたバイク部に入ることに。 バイク部では幼馴染の結や部員達みんなで免許を取りに行ったり、クールで無口だけど巨乳の部員諒（りょう）とパーツ代稼ぎにバイトしたり、慌ただしいけれど楽しい日々が続き、そんな毎日が圭一を変えていき、やがて一緒にバイクのレストアを手伝ってくれる彼女達との間に、恋愛感情が芽生ていく…。

世の中には、二種類の人間が存在する。オタクと、そうでない者と。無論、俺は前者である。吉岡利明。インドアの似合う、ちょっとシャイなあんちくしょうさ…『海道』の名脇役、利明が主役のサイドストーリー。筋金入りのオタク、利明がひょんな事から抱いた恋心。利明は、この恋を成就させる事が出来るのか？

主人公・陣内迅は、日々喧嘩に明け暮れる学生。明るい性格で周囲には好かれているものの学力は最低で、たった一人の兄・司には心配されたり叱られたりな日々。夏休みを控えて、学校に呼び出される迅と司。「夏休み終盤の追試に落ちたら、留年決定」そんな宣告を受けても「まあなんとか根性で」と気楽な迅に、司はある計画を告げる。「夏休みに地獄の勉強合宿だ」兄の言葉には逆らえず、準備をさせられる迅だったが脱出する気は満々。そんな迅の性格を見抜いている司は、合宿の計画を告げる。「おまえを教える教師は四人。夏休み中一緒に暮らしてつきっきりで監視しつつ、一日平均10時間みっちり勉強。だが聞いて驚け。四人とも年頃の女教師だ。勉強は楽しいし、成績が上がれば一緒に遊びに行ったりできるかもな。」興味半分、疑い半分で合宿の現場、桜待坂の北西地区にある兄の別荘へ向かってみる迅。しかし、そこで彼を待っていたのは小さな女の子たちだった。兄曰く、「全員大学に行けるほどの学力の持ち主」とのことだが、どうにも納得できない迅。そんな彼をよそに、すっかりやる気の「せんせい」たち。こうして、迅とちいさな四人の「せんせい」たちとの夏休みが始まるのだった…『桜待坂 Stories Vol.1』と同じ舞台で繰り広げられるほのぼの系ドタバタアドベンチャー。