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主人公‘山吹学’は、繚乱学園の2年生で美術部の部長。今年も冬を迎え、目前に迫ってきた進路の選択に頭を悩ませている。学の夢は絵の道に進む事だが、プロになれるとは限らない。夢と現実に揺れ動く学に対し「堅実な道に進んで欲しい」と願う父親は「桜花展で金賞を取れれば夢を追っても良い」と条件を出す。桜花展出展の作品に取りかかる学。天才肌の元部長‘木通遊佐’、隣に住む幼馴染‘長橋涼’、天然系の実妹‘山吹恋華’、ドジっ娘美術教師‘千種菜々美’と、悪友‘堺悠太’。そんな気の置けない仲間たちとの時間の中でも、あまりにも高い目標に、なかなか筆が進まない。そんな時に「町おこしのため」と観光協会から頼まれたパンフレットの作成。そしてひょんなことから学を追って美術部に入部した、学園のアイドル‘朝里利奈’の存在。――それがこの冬の恋物語のはじまりだった。

私立麦入（ばくにゅう）学園の演劇部は、ここ数年、入部希望者が激減して廃部が検討されている。その窮状をヒラ部員である主人公は、ケータイ小説家である叔母に相談をした結果、叔母の人気恋愛小説の舞台化の許可をもらう。その小説は、巨乳＆コスプレマニアである主人公の嗜好をヒントに書かれたもので「巨乳美少女がさまざまな幻想世界に転生して、いろいろな男性に愛されつつ、真実の愛を探す」というエロティック・ファンタジーである。演劇部の再興を大義名分にして、巨乳ちゃんとイチャイチャできる！と主人公は大喜び。そこで、主人公はエロティック・ファンタジー劇『愛されプリン』を企画し、そのヒロインを学園内で募集していた。ヒロイン希望者が殺到する中、あと一歩踏み出す勇気が出せず演劇部の扉の前でモジモジしていたEカップの少女――秋籾紅葉（あきもみもみじ）を、主人公は一目見た瞬間に劇のヒロインに決定した！紅葉は、自分の大きすぎる胸に劣等感を抱いていて、今まで目立たないように生きてきたのだが、このハジケた劇のヒロインを演じることによって自信をつけ、人生を明るく開きたいと熱望していた。劇の上演予定日までに、残された時間は少ないが……がんばれ主人公！巨乳美少女たちのこわばった心をイチャイチャエッチでほぐして、舞台を大成功させるのだ！特集： DMMオリジナルゲーム

都内某所の学園に通う主人公がふとした拍子に開けてしまった不思議な扉は、明治時代に似た世界（の女学校）への入り口だった！？ 軽いテンポを重視したギャグなアドベンチャーゲーム！

モグリの社会化教師と、悪の組織「サッキー」の幹部というふたつの顔を持つ主人公。なぜか三年前まで記憶をなくしていた彼が、学園を守る自称正義の味方「アストレア」と、壮絶かつ脱力系な戦いを繰り広げる！？

部活動も終わる夕暮れ時の校舎内の廊下、理事長への赴任の挨拶が終わり、校舎内を散策している主人公……途中、廊下の奥の教室から、2・3人のグループが出てくるのを見かける。部活動をしていたようにはみえない。最初は、ただ単に、放課後に仲の良いグループでお喋りを楽しんでいたと思っていたのだが、実は……今、手元にはいたずら書きされた学生手帳と、イジメに遭っているのであろうという場面の写真。これはこの間、新しい赴任先の学園へ挨拶をしにいった帰りの校舎散策途中、とある教室で少女が落としていったモノだった。声をかける隙も与えず、思い詰めた顔をして去っていった少女。最初はただ単に、学生手帳と写真を返してあげるだけだった。主人公は、学生手帳の連絡先から、持ち主と思われる携帯番号に電話をかける『あの、君のと思われる学生手帳と……写真を拾ったんだ。 返してあげたいからさ…………』少女「……解りました、先生の自宅へお伺いします……」そして、俺は………